Jefferson, pariente de los también futbolistas Roberto "La Foca" Farfán (por lado paterno) y Luis "Cuto" Guadalupe (por lado materno) -quienes integraron alguna vez la selección nacional de futbol del Perú-, pasó una vida llena de sufrimientos pues su madre hizo hasta lo imposible para poder salir adelante con su hijo, ya que su padre, un vendedor ambulante, los abandonó. Comenzó en las divisiones menores del club edil Deportivo Municipal desde pequeño, cuando el profesor Montalvo lo descubrió en el asentamiento donde vivía. Ya en 1999 fue vendido al Alianza Lima con sólo 14 años de edad en una módica suma. Es en el equipo blanquiazul donde debutó en Primera División, hecho que se dio el 28 de julio del 2001 en un partido ante el Deportivo Wanka.
A partir del año 2002 fue titular indiscutible en Alianza y fue nombrado como el jugador revelación del año. En el 2003 fue el mejor del campeonato y llevó a su equipo al título anotando el gol decisivo en tiempo suplementario en la final ante Sporting Cristal. En el 2004 sólo jugó la primera mitad del año para Alianza, anotando 14 goles y ayudando de esta manera a conseguir el Torneo Apertura.
En junio del 2004 pasó al PSV Eindhoven por una cifra que ascendió a 1,8 millones de euros, firmando un contrato hasta el 2010. Con el PSV marcó goles importantes tanto en la liga holandesa como en la UEFA Champions League, llegando hasta las semifinales en la temporada 2004/2005.
En la temporada 2006/2007 salió como goleador de su club y, una vez más, como el jugador más querido por la fanaticada tulipán. Luego de eso, estuvo a un paso de firmar por los clubes ingleses Chelsea o Portsmouth, aunque ello finalmente no se llevó a cabo.
A mediados del 2008, luego de obtener el tetracampeonato con el PSV, el cuadro holandés llegó a un acuerdo con el Schalke 04 para venderlo, acuerdo que ascendió a los 10 millones de euros aproximadamente. Farfán firmó por cuatro temporadas con el club alemán.
A partir del año 2002 fue titular indiscutible en Alianza y fue nombrado como el jugador revelación del año. En el 2003 fue el mejor del campeonato y llevó a su equipo al título anotando el gol decisivo en tiempo suplementario en la final ante Sporting Cristal. En el 2004 sólo jugó la primera mitad del año para Alianza, anotando 14 goles y ayudando de esta manera a conseguir el Torneo Apertura.
En junio del 2004 pasó al PSV Eindhoven por una cifra que ascendió a 1,8 millones de euros, firmando un contrato hasta el 2010. Con el PSV marcó goles importantes tanto en la liga holandesa como en la UEFA Champions League, llegando hasta las semifinales en la temporada 2004/2005.
En la temporada 2006/2007 salió como goleador de su club y, una vez más, como el jugador más querido por la fanaticada tulipán. Luego de eso, estuvo a un paso de firmar por los clubes ingleses Chelsea o Portsmouth, aunque ello finalmente no se llevó a cabo.
A mediados del 2008, luego de obtener el tetracampeonato con el PSV, el cuadro holandés llegó a un acuerdo con el Schalke 04 para venderlo, acuerdo que ascendió a los 10 millones de euros aproximadamente. Farfán firmó por cuatro temporadas con el club alemán.
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